Regard sur les cosmétiques (2025)

Nos regards

L’acide malique, l’additif cosmétique qui entre naturellement dans la symphonie cosmétique !

> 13 janvier 2025

Pom, pom, pom, pom… non, il ne va pas être question, aujourd’hui, de la 5^e Symphonie de Beethoven, mais plutôt de pommes, pommes, pommes, pommes, un peu acidulées, pas trop mûres, à partir desquelles un chimiste du XVIII^e siècle a pu isoler une molécule baptisée, très logiquement, un peu plus tard, acide malique (car le pommier fait partie du genre malus). Sur cet alpha-hydroxy acide, il n’y pas grand-chose à dire. Sa fonction principale, adapter le pH de la préparation à la valeur voulue, se fait modestement. Il faut tout de même consacrer à cet acide, moins populaire que les acides lactique,¹ citrique ou glycolique,² une monographie. C’est chose faite aujourd’hui.

Pour l’inventaire européen, un adaptateur de pH

L’acide malique est considéré par l’inventaire européen comme un adaptateur de pH.³

Pour la littérature scientifique

L’acide malique est aussi considéré comme un adaptateur de pH, mais aussi comme un agent antimicrobien et comme un actif exfoliant, comme tous les autres alpha-hydroxyacides.⁴

Son mode d’obtention

L’acide malique est obtenu principalement à partir de l’acide fumarique⁵ ou de l’acide maléique.⁶ Il peut également être obtenu par voie biotechnologique.⁷ On le trouve dans la nature, dans les fruits (les pommes, non mûres, par exemple)⁸ et dans toutes sortes de végétaux (feuilles de soja, cabosses de cacao).^9,10 Les feuilles fraîches de roselle (Hibiscus sabdariffa) en renferment ainsi environ 1,25 %,^11,12 celles d’aloe vera, 5,75 % du poids sec.¹³

Il est sans doute utile de rappeler que l’acide malique a été isolé, pour la première fois, du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele, en 1785. Sachant que le pommier est du genre malus, il n’y a pas eu besoin d’aller chercher bien loin pour baptiser l’alpha-hydroxyacide, issu de la pomme.

Deux énantiomères pour un additif alimentaire

Il faut aussi préciser qu’il existe deux formes stéréoisomères : les énantiomères D et L. L'acide malique naturel est l'énantiomère L. L'acide malique de synthèse est un mélange racémique des 2 énantiomères; on le désigne sous le code E296 en tant qu’additif alimentaire pour empêcher l'altération et la dégradation du produit par les micro-organismes pendant sa période de stockage.¹⁴

A petite dose, il adapte le pH

En pratique, l’acide malique est utilisé à faible dose dans les cosmétiques comme adaptateur de pH.¹⁵ Dans l’exercice de cette fonction, il est considéré comme sûr d’emploi,⁶ et ce d’autant plus qu’il est utilisé dans les produits rincés, puisque dans ce cas il est presque entièrement éliminé du cuir chevelu lors du rinçage.¹⁶ Une étude, réalisée en 2011, montre, en effet, que 99 % de la dose d’acide malique appliquée est éliminée par rinçage lorsque celui dure entre 1 et 3 minutes.¹⁷

A la dose de 1 %, l’acide malique peut être incorporé dans un spray buccal destiné à traiter le phénomène de bouche sèche (xérostomie), lié à certaines pathologies ou à certains traitements.¹⁸ En stimulant la production de salive, il améliore la qualité de vie des patients.^19,20

A plus fortes doses, il exerce des actions cosmétiques plus complexes

L’acide malique est un des constituants du lait fermenté par des grains de Kéfir tibétain. Une étude datant de 2022 place ce lait fermenté dans la catégorie des ingrédients cosmétiques à effet éclaircissant, du fait d’un effet anti-tyrosinasique et d’une diminution de la production de mélanine, des effets mis en évidence sur culture cellulaire.²¹ A creuser…

Et les malates

Le sel de sodium (sodium malate) est considéré comme un agent «humectant et un conditionneur cutané».²²

Les dialkyl malates (nom INCI: diisostearyl malate, dibutyloctyl malate, di C12-13 alkyl malate, diethylhexyl malate, diisoamyl malate, dioctyldodecyl malate) sont considérés, quant à eux, comme des émollients, des conditionneurs cutanés et sont jugés sûrs d’emploi.⁸

L’acide malique, en bref

Un adaptateur de pH sûr d’emploi qui fait bien son travail. Sans doute pas de quoi convoquer tout un orchestre, même si c’est pour jouer la célèbre 5^e Symphonie! Pas de quoi tomber dans les pommes non plus. Bon, oui, on a compris, cet acide issu de la pomme est bien utile en cosmétologie, même si son rôle est plus du côté de celui des figurants que de celui de l’acteur principal!

Bibliographie

1 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/l-acide-lactique-un-acide-de-fruit-qui-franchit-les-siecles-740/

2 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/les-alpha-hydroxyacides-les-stars-des-annees-1990-2288/

3 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35136

4 Lee B, Heo J, Hong S, Kim EY, Sohn YJ, Jung HS. dl-Malic acid as a component of α-hydroxy acids: effect on 2,4-dinitrochlorobenzene-induced inflammation in atopic dermatitis-like skin lesionsin vitroandin vivo. Immunopharmacol Immunotoxicol. 2019 Dec;41(6):614-621

5 L’acide fumarique, à petite dose, ça suffit ! | Regard sur les cosmétiques

6 Fiume Z. Final report on the safety assessment of Malic Acid and Sodium Malate. Int J Toxicol. 2001;20 Suppl 1:47-55

7 Chen X, Wang Y, Dong X, Hu G, Liu L. Engineering rTCA pathway and C4-dicarboxylate transporter for L-malic acid production. Appl Microbiol Biotechnol. 2017 May;101(10):4041-4052

8 Becker LC, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler DC, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety Assessment of Dialkyl Malates as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2015 Jul-Aug;34(1 Suppl):5S-17S

9 Dresler S, Strzemski M, Baczewska I, Koselski M, Hassanpouraghdam MB, Szczepanek D, Sowa I, Wójciak M, Hanaka A. Extraction of Isoflavones, Alpha-Hydroxy Acids, and Allantoin from Soybean Leaves-Optimization by a Mixture Design of the Experimental Method. Molecules. 2023 May 8;28(9):3963

10 Abdul Karim A, Azlan A, Ismail A, Hashim P, Abd Gani SS, Zainudin BH, Abdullah NA. Efficacy of cocoa pod extract as antiwrinkle gel on human skin surface. J Cosmet Dermatol. 2016 Sep;15(3):283-95

11 Izquierdo-Vega JA, Arteaga-Badillo DA, Sánchez-Gutiérrez M, Morales-González JA, Vargas-Mendoza N, Gómez-Aldapa CA, Castro-Rosas J, Delgado-Olivares L, Madrigal-Bujaidar E, Madrigal-Santillán E. Organic Acids from Roselle (Hibiscus sabdariffaL.)-A Brief Review of Its Pharmacological Effects. Biomedicines. 2020 Apr 28;8(5):100

12 Jabeur I, Pereira E, Barros L, Calhelha RC, Sokovi? M, Oliveira MBPP, Ferreira ICFR. Hibiscus sabdariffa L. as a source of nutrients, bioactive compounds and colouring agents. Food Res Int. 2017 Oct;100(Pt 1):717-723

13 Añibarro-Ortega M, Pinela J, Barros L, ?iri? A, Silva SP, Coelho E, Mocan A, Calhelha RC, Sokovi? M, Coimbra MA, Ferreira ICFR. Compositional Features and Bioactive Properties ofAloe veraLeaf (Fillet, Mucilage, and Rind) and Flower. Antioxidants (Basel). 2019 Oct 1;8(10):444

14 Aydo?an C, Karakoç V, Denizli A. Chiral ligand-exchange separation and determination of malic acid enantiomers in apple juice by open-tubular capillary electrochromatography. Food Chem. 2015 Nov 15;187:130-4

15 Fernandes-Naglik L, Downes J, Shirlaw P, Wilson R, Challacombe SJ, Kemp GK, Wade WG. The clinical and microbiological effects of a novel acidified sodium chlorite mouthrinse on oral bacterial mucosal infections. Oral Dis. 2001 Sep;7(5):276-80

16 Tang SC, Yang JH. Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin. Molecules. 2018 Apr 10;23(4):863

17 Okuda M, Donahue DA, Kaufman LE, Avalos J, Simion FA, Story DC, Sakaguchi H, Fautz R, Fuchs A. Negligible penetration of incidental amounts of alpha-hydroxy acid from rinse-off personal care products in human skin using an in vitro static diffusion cell model. Toxicol In Vitro. 2011 Dec;25(8):2041-7

18 Gómez-Moreno G, Guardia J, Aguilar-Salvatierra A, Cabrera-Ayala M, Maté-Sánchez de-Val JE, Calvo-Guirado JL. Effectiveness of malic acid 1% in patients with xerostomia induced by antihypertensive drugs. Med Oral Patol Oral Cir Bucal. 2013 Jan 1;18(1):e49-55

19 Niklander S, Fuentes F, Sanchez D, Araya V, Chiappini G, Martinez R, Marshall M. Impact of 1% malic acid spray on the oral health-related quality of life of patients with xerostomia. J Oral Sci. 2018;60(2):278-284

20 Bardellini E, Amadori F, Conti G, Veneri F, Majorana A. Effectiveness of a spray containing 1% malic acid in patients with xerostomia induced by graft-versus-host disease. Med Oral Patol Oral Cir Bucal. 2019 Mar 1;24(2):e190-e194

21 Chen MY, Wu HT, Chen FF, Wang YT, Chou DL, Wang GH, Chen YP. Characterization of Tibetan kefir grain-fermented milk whey and its suppression of melanin synthesis. J Biosci Bioeng. 2022 Jun;133(6):547-554

22 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/37954

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